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1937年7月，日本帝国主义发动卢沟桥事变，8月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募卫员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给抗日将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济卫员会常务卫员和上海當正统一工作卫员会主任卫员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筷庵。1940年他组织人民行动卫员会，这是在国民當支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。抗日战争胜利以后，杜月笙于1945年9月初返回上海、收割旧部，重整旗鼓。这时，由于租界已被收回，国民當势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因国民當不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
1948年，蒋介石为了挽救严重的财正危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。经过此事，杜月笙明白自己在上海大势已去。1949年4月，人民解放军在解放战争中连获大胜，上海解放指日可待。5月1日，杜月笙携家仓惶逃往香港。1951年8月16日在香港病逝。
许文强的历史原型
说法一：许宝初
许文强不过是影视剧中一个虚构的人物，至于他的原型究竟是不是许宝初，我们似乎也无从考证。但是，这个实实在在存在过的“大佬”一般的人物，却是许佳山人口中代代相传且可以津津乐道的故事。“当时放《上海滩》的时候，村里的老人们可兴奋了，都说许文强就是许宝初，我们都是一边看电视，一边听老一辈的人讲许宝初的故事，还有人特意给出生的儿子取名叫许文强呢!”许时标说。
说法二：杜月笙
上海三大亨里，杜月笙最有实力。本事也最大。黄金荣(冯敬尧)常年在法租界做巡捕督察长，可说是法租界最有实力的黑社会分子，手下聚集了大量门徒。杜月笙起初是十六铺卖水果的小贩，也做些小混混抢劫诈骗的勾当，后加入青帮，又在青帮前辈介绍下投到黄金荣门下。杜月笙通过一系列事件，逐渐取得黄金荣的信任，地位不断上升，成为黄的重要助手和独挡一面的大将。
许文强最后是怎么死的
冯敬尧垮台后，许文强和丁力雄霸上海滩，但是好景不长，一年之后，日本人挑起全面战争。不久，上海沦陷。日本人为了巩固在上海的统治，拉拢许文强和丁力为它们做事。许文强坚持民族大义，予以拒绝。但丁力为了荣华富贵，答应与日本人合作。兄弟二人反目。但这并不说明是丁力杀的许文强。在上海滩第二十五集，许文强被法国人面貌者杀，有九种原因：
一，许文强多次对冯程程及后来在香港的茶楼妻子说过，自己总有一天，会殒身。
二，许文强是一个理性主义者，在上海滩，一个有精神理念的人，是难以存活的。
三，许文强太聪明了，外国人希望扶植的是一个莽汉，而不是一个容易反抗的人。
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